夏洛穿越到90年代的電影是《夏洛特煩惱》，他扮演的是夏洛這個中年人。為了保持面子，他決定在校花秋雅的婚禮上租豪車和衣服亮相。然而，由于被老婆追打和喝醉了，他竟然穿越回了1997年，回到了高中時期。

之前的夏洛一事無成，而且他非常要面子。然而，穿越后的夏洛，憑借多年的經驗和對音樂的熱愛，把1997年之后風靡的歌曲提前寫出來并演唱，聲稱這都是他的原創作品。于是，夏洛因此迅速走紅，成為一名成功的音樂人和歌手。

成功名利的夏洛卻并不幸福，他經歷了妻子和好友的背叛后才意識到，他最珍貴的財富是他的妻子馬冬梅。

最后，穿越后的夏洛在夢中離世，喚醒之后，才明白這一切只是夢境。這時的夏洛更加珍惜自己與馬冬梅的感情。